QUIMICA 10º: SEGUNDO PERIODO GRADO 11: AROMÁTICOS.

INTRODUCCIÓN

En el siguiente informe daré a conocer mediante conceptos y ejercicios todo sobre el tema de aromáticos. Presentare informacion elemental, explicaciones sencillas y elementales sobre el tema mencionado anteriormente; recordando que la mejor manera de obtener un aprendizaje significativo es practicando la teoría para así mismo llevar a cabo nuestra experiencia en el amplio espacio de la química

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Conocer y profundizar en conceptos, formulas y leyes de los aromáticos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

Diferenciar y saber aplicar la nomenclatura de aromáticos.
Manejar y reforzar lo visto en clase.

MARCO TEÓRICO

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

QUE SON:

Los aromáticos son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.

La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.

De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.

Derivados mono sustituidos:

En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:

C6H5Cl = Clorobenceno.

Derivados disustituidos:

Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.

Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:

Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se
encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno

Derivados trisustituidos:

Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

Ejemplo:

C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.

Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.

Naftaleno Coroneno

COMO SE NOMBRAN:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

EJEMPLOS

IMPORTANCIA DE LOS AROMÁTICOS:

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

PROCEDIMIENTO:

Ingresar a la pagina: http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticosexercicio_1.htm
Realizar los ejercicios, aplicando lo aprendido en el informe y en clase.

EJERCICIOS

EJERCICIOS 1: